Es conocido por haber sido integrante de las bandas Micro Chips, Fobia y Titán, pero su mayor éxito ha sido liderar la agrupación Moderatto. Es multinstrumentalista, cantante, productor y compositor. Fue nominado al Grammy Latino por el disco Malditos pecadores de Moderatto, en categoría de mejor disco pop en 2015. Jay de la Cueva ha desempeñado un importante papel en el desarrollo de la industria musical mexicana y es considerado uno de los frontmans con más presencia y fuerza en México, debido a su empatía con el público.
Inició su carrera a los 6 años tocando la batería junto a su papá y músicos destacados del pop mexicano. A los 9 años fue invitado a ser parte de grupo Microchips tocando el bajo. En esa etapa aprendió a tocar otros instrumentos y obtuvo la disciplina que lo ha llevado a lograr el éxito. A los 14 años se integra como músico invitado en la batería con Las Víctimas del Doctor Cerebro. En 1995, junto a Micky Huidobro y Tito Fuentes, fundó una de las bandas más influyentes de la historia del rock mexicano: Molotov, a la que imprimió un sello muy especial en el bajo.
Después tocó hasta el año 1997 la batería con otra de las bandas importantes del país, Fobia, agrupación con la cual volvió a tocar del 2004 al 2011, y coprodujo el disco Rosa Venus. También ha sido parte de Los Odio, una banda de rock de Ciudad de México formada por músicos que ya habían sido importantes en la escena musical mexicana. Estaba integrada por el compositor y productor Francisco Huidobro de Fobia (banda), Jay de la Cueva de Moderatto, Tito Fuentes de Molotov, Enrique Rangel Arroyo de Café Tacvba y Tomás Pérez, antiguo baterista de La Lupita.
Además, desde 1999 hasta el día de hoy, sigue siendo miembro de la legendaria agrupación Titán, con la que ha recorrido gran parte de los continentes europeo y americano. Desde el 2001 hasta el momento, con su álter ego de Bryan Amadeus, ha sido líder y guitarrista principal del grupo Moderatto, con el cual ha cosechando sus mayores éxitos: ventas multiplatino, extensas giras por toda la República Mexicana, Latinoamérica, Estados Unidos y Japón.
Además de su trayectoria como músico, ha sido parte activa del éxito de grupos como Sin Bandera y Motel, así como productor de artistas de la talla de Alejandra Guzmán y músicos en desarrollo como Azafata, de Buenos Aires; The Mills, de Colombia, y Sofi Mayen y Rebel Cats en México. Ha colaborado con Chetes, Zurdok, Jesse y Joy, Pato Machete, Adán Jodorowsky, Belanova, Ángeles Azules, Ximena Sariñana, Leonel García, Coti Sorokin, Miranda, Amigos Invisibles, entre otros.